Estudio de la metodología de síntesis diastereoselectiva de alfa aminoácidos a partir del ácido glutámico

Abstract

En el presente estudio se describen los trabajos realizados sobre la preparación de derivados del ácido L-glutámico. Específicamente se aborda la síntesis de ácidos glutámicos 2,3-disustituidos como moléculas objetivo por su posible acción biológica como neurotransmisores, que utiliza como nueva estrategia la reacción de adición Michael de distintos carbonucleófilos a 3,4-dideshidropiroglutamatos previamente alquilados en la posición 2. Según la información teórica, este sistema se ha preparado por eliminación térmica a partir de los correspondientes 4-sulfoxidopiroglutamatos 2-alquilados, obtenidos mediante desalquilación sucesiva del anillo de piroglutamato de etilo en las posiciones 2 y4.

In the present study the works made on the preparation of derivatives of the L- glutámico acid are described. Specifically the 2,3-disustituidos glutamics acid synthesis is approached like molecules objective by their possible biological action like neurotransmitters, that the addition reaction uses like new strategy Michael of different carbonucleophiles from 3,4-didehidropiroglutamate previously alkylated in position 2. According to the theoretical information, this system has been prepared by thermal elimination from the corresponding 2-alkylated, obtained 4-sulfoxide piroglutamate by means of successive dialkylation of the ring of ethyl piroglutamate in positions 2 and 4.